La Rocca Roveresca è il principale monumento e simbolo di Mondavio. Fu commissionata da Giovanni Della Rovere all’architetto militare senese Francesco Di Giorgio Martini e costruita tra il 1482 e il 1492 su una precedente costruzione medievale per difendere il vicariato in un periodo di gravi minacce.
Rispetto al progetto iniziale dell’architetto senese essa è però rimasta incompleta. Dal suo trattato risulta, infatti, che avrebbe dovuto essere composta da quattro torri: il mastio, il torrione ovale e i due torrioncini. Cio' si puo' notare guardando la pianta tratta dal progetto originale, la mancata messa in opera del secondo torrioncino che avrebbe dovuto difendere la zona del borgo.
Il torrione ovale, “attraverso il quale passa la via”, oggi appare invece di forma semicircolare. Probabilmente la modifica fu apportata per conservare lo stile della precedente medievale. Lo spazio tra la torre mancante, il torrione e il mastio avrebbe dovuto comprendere un circuito di stanze di forma pentagonale adibito all’accoglienza dei fanti. Nel mastio erano invece predisposte le stanze del castellano.
Sebbene non abbia mai subito un solo colpo di bombarda, la rocca di Mondavio è stata l’occasione per l’architetto senese per applicare le nuove tecniche militari di difesa del tempo. Nel suo trattato il Martini parla di quelle “geometrie che disegno mostrar non può”.
La forma del mastio è, infatti, ottagonale a larga base con pareti esterne trapezioidali inclinate che si elevano elicoidalmente, col fine di ottenere prospettive sfuggenti ai colpi di bombarda anziché contrastarli direttamente con grosse muraglie. La parte alta sporge a strapiombo, sorretta da beccatelli, per terminare nei merli del quinto piano; il rivellino a valle è stato trasformato in arcata mentre il fossato a monte è stato parzialmente coperto a volta nel ‘600 per costruire Piazza Della Rovere.
All’interno della Rocca vi sono passaggi stretti e ambienti con coperture a volta, nei quali sono allestiti il Museo di Rievocazione riproducente scene di vita rinascimentale e l'armeria della Rocca , esposizione di armature e armi bianche da difesa e attacco.